Jessica exercera principalement dans le domaine du droit des affaires. Sa pratique se concentre principalement sur les fusions et acquisitions, ainsi que sur le droit commercial de façon plus générale.

La carrière en droit de Jessica a commencé à Toronto où elle a fait son stage et a ensuite poursuivi sa pratique chez un autre cabinet d'avocats national. Plus récemment, Jessica a été conseillère juridique pour une société qui acquiert des entreprises technologiques.

Jessica a obtenu son baccalauréat en droit civil à l’Université de Montréal en 2016 et son doctorat en jurisprudence en 2018 à la même université. Elle est également titulaire d’une maîtrise en médias numériques de l'Université métropolitaine de Toronto.